Синтез новых флуорофоров, содержащих различные гетероциклические фрагменты, изучение их свойств, оценка применения в фотодинамической терапии рака на основании испытаний in vitro

О проекте

Борондипиррометены (BODIPY) как фотосенсибилизаторы.

Фотосенсибилизаторы — это агенты, которые генерируют активные формы кислорода при оптическом облучении и могут использоваться для инактивации выбранных белков или для индуцированного светом уничтожения клеток.

Фотосенсибилизатор должен удовлетворять определенным требованиям, а именно:

1. эффективно поглощают световую волну определенной длины волны;
2. иметь соответствующую энергию в триплетном состоянии для обеспечения достаточной энергии при переходе в основное состояние;
   
3. обладать соответствующим квантовым выходом;
   
4. обладать долгим сроком службы в триплетном состоянии;
   
5. иметь соответствующую и высокую фотостабильность.
   

BODIPY — 4,4-дифтор-4-бор-3a,4a-диазаиндацен — представляет собой функциональный краситель с малым сдвигом Стокса, сильным поглощением, поглощением и излучением в узкой области, высоким квантовым выходом флуоресценции, отсутствием чувствительность к полярности и pH, а также стабильной химической структурой. Изучение и применение этих веществ резко возросло с начала 1990-х годов благодаря их свойствам. Их интенсивная флуоресценция, хорошая стабильность и их химическая универсальность, как известно, повысили интерес исследователей к этим соединениям и их использованию в различных областях.

Известно, что большинство стратегий по синтезу борондипиррометенов включают первоначальный синтез основного ядра молекулы, а затем ее функционализацию по свободным положениям. Основные подходы обычно включают нуклеофильное либо электрофильное замещение, реакции кросс-сочетания, катализируемые палладием. В настоящем проекте мы предлагаем использовать стратегию синтеза борондипиррометенов, содержащих различные гетероциклы (1,2,4-оксадиазол, изоксазол, имидазол, 1,2,3-тиадиазол) в 1 и 7 положении, исходя из 2,4-дизамещенных пирролов, метод синтеза которых разработан нами ранее.