Химии азотсодержащих гетероциклов

Руководитель школы

Все участники →

Варламов Алексей Васильевич

профессор-консультант

История научной школы

Основатель — Простаков Николай Сергеевич, профессор, д.х.н., заслуженный деятель науки и техники РФ. В 1951-1953 годах Н.С.Простаков под руководством академика И.Н.Назарова разработал и внедрил в производство анальгетик «промедол», который используется в России до сих пор.

· Открыта реакция расширения тетрагидропиридинов и тетрагидроазепинов под действием активированных ацетиленов, разработка на ее основе препаративных методов синтеза конденсированных азоцинов и азонинов

· Разработаны синтетические подходы к синтезу изоиндолов, конденсированных с азотсодержащим гетероциклом на основе гомоаллиламинов и α-фурилзамещенных азотсодержащих гетероциклов

· Были синтезированы все изомерные 1-, 2-, 3- и 4-азафлуорены и изучены их химические трансформации с целью функционализации для получения биологически активных соединений. Выполнены приоритетные фундаментальные исследования по химии азафлуоренов. Был синтезирован и описан 1-метил-4-азафлуоренон, который несколько лет спустя был обнаружен в живой природе и назван алкалоидом «онихин»

· Синтезированы и изучены 4-триорганосилилпиридины, каталитической дегидроциклизацией которых была получена новая гетероциклическая система - дигидросилаазаантрацены. Изучены ее стереохимия и трансформации, что позволило синтезировать дигидросилаазаациантрилены, бензопиридосилаазепины, дигидросиланафтоиндолизины. Среди замещенных по положению 9 дигидросилаазаантраценов найдены вещества, обладающие гербицидной, противогистаминной и антитуберкулезной активностью.

Научные разработки

Впервые описана реакция тандемных превращений тетрагидропиридинов и азепинов [b]конденсированных с пиррольным, тиофеновым, бензотиофеновым, индольным, пиримидиновым, нафтиридиновым и бензольным циклами под действием алкинов, активированных электроноакцепторными заместителями.

Изучены её закономерности и синтетические возможности для получения конденсированных тетрагидроазоцинов и гексагидроазоцинов. Обнаружена и исследована домино-реакция N-(цианометильных) солей азинов и азолов с о-гидроксибензальдегидами, приводящая к эффективному образованию хроменоимидазолов, конденсированных с различными гетероциклами. Среди полученных соединений найдены вещества с высокой антипролиферативной активностью.

На основе IMDAF и IMDAV реакций открыты новые подходы к построению гетероциклических систем с изоиндольным фрагментом. Созданы оригинальные методы синтеза частично гидрированных хинолинов, изохинолинов и бензазепинов. Научные работы внесли вклад в понимание механизма и стереохимии внутримолекулярной реакции [4+2] циклоприсоединения в ряду фурана.

Разработан ряд домино-превращений индол-2-карбонитрилов, приводящих к образованию полициклов с флуоресцентными свойствами.

Разработано фотокаталитическое гидросульфонилирование алленов для синтеза ценных винилсульфонов.

Лучшие статьи

One-Pot Reaction Sequence: N-Acylation/Pictet-Spengler Reaction/Intramolecular [4 + 2] Cycloaddition/Aromatization in the Synthesis of β-Carboline Alkaloid Analogues. Alekseeva, K.A., Fedoseeva, M.A., Bakhanovich, O.V., ... Zaytsev, V.P., Zubkov, F.I. Journal of Organic Chemistry, 2024, 89(5), 3065–3071

Review, Recent Advances in the Synthesis of Peptidomimetics via Ugi Reactions. Liu, C., Voskressensky, L.G., Van der Eycken, E.V. Chemistry - A European Journal, 2024, 30(14), e202303597

Domino Three-Component N-Acylation/[4 + 2] Cycloaddition/Alder-ene Synthesis of Polysubstituted Benzo[f]isoindole-4-carboxylic Acids, Alekseeva, K.A., Nadirova, M.A., Zaytsev, V.P., ... Müller, T.J.J., Zubkov, F.I. Journal of Organic Chemistry, 2023, 88(21), 15029–15040

Review, Visible light-mediated halogenation of organic compounds. Festa, A.A., Storozhenko, O.A., Voskressensky, L.G., Van der Eycken, E.V. Chemical Society Reviews, 2023, 52(24), 8678–8698

N.E. Golantsov, A.S. Golubenkova, A.A. Festa, A.V. Varlamov, L.G. Voskressensky A Domino Route toward Polysubstituted Pyrroles from 2-Imidazolines and Electron-Deficient Alkynes. Org. Lett. 2020, 22, 12, 4726–4731

Области исследований

«Домино- и мультикомпонентные реакции в синтезе азагетероциклических соединений»

Домино и мультикомпонентные реакции позволяют синтезировать с высоким выходом сложные гетероциклические системы, экономя время, необходимое для выделения промежуточных соединений. Эффективно достигается химическое разнообразие, что позволяет находить молекулы с ценными биологическими и оптическими свойствами.

«Реакции метатезиса олефинов»

Строение и активность новых катализаторов для реакции метатезиса.

«Фотокаталитические превращения алленов»

Изучаются реакции алленов под действием видимого света и в присутствии фотокатализаторов с целью создания востребованных соединений – структурных аналогов природных соединений и лекарственных средств.